Ova kompilacija nije samo zbirka hitova, već pažljivo kuriran prikaz evolucije Miles Davis tokom šezdesetih. Greatest Hits (1969) vodi slušaoce kroz modalni jazz remek-dela poput So What i All Blues, do pulsirajućih ritmova Walkin', otkrivajući različite estetske univerzume i kontrast između intime i post-bop eksperimentacije.
Dublji rezovi, uključujući My Funny Valentine i 'Round Midnight, prikazuju lirsku ranjivost, dok numere sa albuma E.S.P. nagoveštavaju intelektualnu provokaciju i kreativni impuls Drugog velikog kvinteta, sa muzičarima poput Wayne Shorter i Herbie Hancock.
Vinilno reizdanje dodatno naglašava toplinu i organsku prirodu snimaka, pružajući punu dinamiku i detaljnost svake note. Miles Davis – Greatest Hits (1969) ostaje fundamentalni dokument jednog od najvažnijih inovatora džez muzike i nezaobilazna stavka svake ozbiljne kolekcije.